Sikereit jelzi, hogy az elmúlt harminc évben nem volt olyan női jazzelőadó, aki több hanghordozót adott volna el, mint ő, ezek közül kilenc arany-, három platina- és hét többszörös platinalemez.
Zongoratanulmányait négyéves korában kezdte; az egyik legfontosabb élményt édesapja Fats Waller-lemezgyűjteménye jelentette számára, amelynek darabjait igyekezett egytől egyig kívülről megtanulni. A zenei hagyományok iránti nagyrabecsülése mindvégig elkísérte pályáján: tisztelgett Nat King Cole, a '20-as, '30-as évek tradicionális jazz- és ragtime-darabjai, illetve a popzene legendái - Bob Dylan, Elton John, az Eagles és mások - előtt. Lemezfelvételek készítése és a kiterjedt turnézás mellett arra is szakít időt, hogy alkalomadtán Barbra Streisand új lemezének produceri feladatait lássa el, Paul McCartney számára készítsen hangszereléseket, vagy éppen Neil Young oldalán adjon jótékony célú koncerteket szülőhazájában, Kanadában.
Legutóbbi, Wallflower című lemezének tizenhatszoros Grammy-díjas producere, David Foster így méltatta Krallt: „Diana olyasvalaki, aki gyönyörű eleganciával képes minden végletet megélni, és erről újra meg újra tanúbizonyságot tesz.”
